Raymond Lévesque voit le jour à Montréal le 7 octobre 1928. Son père est éditeur. Raymond, pas très fort à l'école, préfère ses études de piano et d'art dramatique. Il écrit déjà des chansons à l'âge de quinze ans.
En 1947, Fernand Robidoux le découvre et l'invite à chanter ses compositions à la radio. Il chante au Faisan Doré, un cabaret où se produit Jacques Normand. Jusqu'en 1954, Raymond Lévesque est chanteur et animateur à plusieurs émissions radiophoniques, ainsi qu'à l'émission télévisée, Mes jeunes années, aux côtés de Colette Bonheur.
De 1954 à 1959, le chansonnier présente ses chansons dans les cabarets de Paris. Eddie Constantine, Jean Sablon et Bourvil chantent Lévesque. « Quand les hommes vivront d'amour », enregistré en France en 1956, connaît un énorme succès.
En 1959, de retour au Québec, Raymond Lévesque joue au théâtre dans des pièces de Marcel Dubé. Entouré de Clémence DesRochers, Claude Léveillée, Jean-Pierre Ferland et Hervé Brousseau, il fonde la boîte à chanson « les Bozos ».
Raymond Lévesque se produit un peu partout au Québec, dont un spectacle solo à la Comédie-Canadienne, en 1968. Il forme une troupe de théâtre, la Jeune scène, accompagné de Monique Miller, Rober Rivard et Guy Godin.
Le dernier disque du célèbre chansonnier est enregistré en 1977. Il cesse sa carrière musicale en raison d'une surdité grandissante.
Raymond Lévesque a écrit des poèmes, des pièces de théâtre, des revues musicales humoristiques, plus de 500 chansons et son autobiographie.